Lorsque Charles Crupelandt effectue son service militaire en 1907, sa fiche militaire indique déjà comme profession «vélocipédiste». Car ce jeune homme aux cheveux châtains et aux yeux gris bleu a commencé une carrière de coureur cycliste depuis 1904. Il court tantôt avec des sponsors, tels la marque Radiator, ou les cycles La Française,ou en individuel, le reste du temps. Ses premiers résultats sont discrets, mais en progression constante : en 1904, il se classe 13ede Paris-Roubaix, en 1905 5e de Bruxelles-Roubaix, en 1906 6e de Paris-Tourcoing, et en 1907 1er des 24 heures d’Anvers, 1er des 8heures d’Andrimont, 2e de Paris-Bruxelles. Il court autant sur route que sur les pistes des vélodromes. En 1907, il effectue donc son service militaire pendant deux ans et revient à la vie civile en septembre 1909, soldat de 1ère classe, avec un certificat de bonne conduite, et un brevet de vélocipédiste dûment délivré par l’autorité militaire, suite à une épreuve effectuée le 23septembre 1909.
Sa carrière reprend de plus belle. Chaque année, de 1910 à 1914, il est désormais sponsorisé : en 1910 la marque Le Globe Dunlop et les cycles Depas ; de 1911-1913, les cycles La Française Diamant et en 1914 La Française Hutchinson. En 1910, le jeune champion gagne une étape du Tour de France qui se déroule entre Paris et Roubaix. Il gagnera deux étapes lors du Tour de France 1911, ce qui lui vaudra d’être accueilli à Roubaix par une foule dense et d’être reçu à l’Hôtel de ville de Roubaix. Son palmarès s’étoffe : en 1910, il se classe deuxième de Bruxelles-Roubaix, et cinquième de Paris-Roubaix, entre autres nombreuses places d’honneur. En 1911, il remporte la course Paris-Menin, fait troisième de Paris-Bruxelles, et quatrième des 24 Heures de Buffalo, le célèbre vélodrome parisien.
En 1912, consécration, il remporte son premier Paris-Roubaix en dominant au sprint Gustave Garrigou Il participe à des classiques italiennes, comme le tour de Lombardie ou Milan San Remo. En 1913, il gagne la classique Paris-Tours, fait troisième du Championnat de France, troisième de Paris-Roubaix, troisième de Paris-Bruxelles et s’illustre sur les pistes des vélodromes de Paris et de Roubaix. En 1914, il est au sommet de sa forme, c’est sa meilleure saison : il est sacré champion de France à Rambouillet, il gagne Paris-Roubaix pour la seconde fois, il est premier des 24 heures d’Anvers, troisième de Milan-San Remo. Pendant toutes ces années, le Tour de France, créé en 1903, ne lui aura pas vraiment souri. Il est forfait en 1904, il abandonne en 1906 et en 1907. Mais en 1910, il finit à la sixième place du classement, après s’être octroyé la première étape, Paris Roubaix ! En 1911, il prend la quatrième place au classement général, après avoir remporté la quatrième étape, Belfort-Chamonix, et la septième étape, Nice Marseille. Il abandonnera les trois années suivantes. À la fois pistard et routard, Charles Crupelandt se situait parmi les meilleurs coureurs cyclistes français de l’époque, tels Lapize et Fabert.
Le 2août 1914, c’est la mobilisation générale, et Charles Crupelandt rejoint dès le lendemain le 13e régiment d’artillerie. En 1915,on lui décerne la Croix de guerre pour faits de bravoure. Mais il a été gravement blessé par deux fois : fracture ouverte de la clavicule et perte des deux premières phalanges à l’index et au médius de la main droite. La guerre a-t-elle détruit l’homme ? Il est condamné par le conseil de guerre en 1916 pour vol, est gracié en 1917. Il travaille alors au dépôt des métallurgistes à Paris, puis à Courbevoie où il apprendra le métier d’ajusteur. Le 15 avril 1918, il est intégré au 1er régiment de zouaves. A nouveau condamné pour vol en février 1919, il écope de deux ans de prison. En 1921, il est de retour à Roubaix, et veut reprendre la compétition cycliste. Mais à la différence de l’armée en 1916, l’Union vélocipédique de France ne lui trouvera pas de circonstances atténuantes, et refusera de lui délivrer une licence. Suspendu à vie, Charles Crupelandt ne disputera plus que des courses de seconde zone au sein d’une fédération dissidente, la Société des courses. Crupelandt se reconvertit à Roubaix dans la vente de vélos puis y tient un bistrot. Il meurt à Roubaix, amputé des deux jambes et quasiment aveugle, le 18 février 1955.