Henri Bailleul est né à Leers le 13 septembre 1899 d’un père et d’une mère tisserands. Ses parents habitaient hameau de Gibraltar. Il a été formé à l’École Normale. Il est affecté à l’école de Leers comme intérimaire de guerre du 18 septembre 1917 au 31 décembre 1918, Un instituteur intérimaire de guerre est un enseignant recruté en urgence par l’État pour remplacer les maîtres titulaires mobilisés au front. Ces remplaçants étaient souvent des jeunes de l’école normale, d’anciens instituteurs rappelés, ou des femmes.
Il quittera ce poste pour effectuer son service militaire. À sa rentrée du régiment, il est nommé instituteur adjoint à Steene, commune qui se trouve à proximité de Bergues et de Dunkerque le 4 avril 1921. Puis il assure le poste d’adjoint en octobre 1921 à Loon Plage, commune du Westhoek français au bord de la mer du Nord, entre Calais et Dunkerque. Il est ensuite en poste à à Hem aux Trois Baudets en avril 1923. Cette rue de Hem, longue de 1041 mètres, relie la rue Jean Jaurès à la rue Jules Guesde et figure sur les plans de la ville sous ce nom depuis les années 1920.
Le 19 avril 1924, il se marie à Leers avec Madeleine Prévot, hémoise d’origine, fille d’un cabaretier leersois de la rue de Roubaix. Le voici en poste à Wattrelos Crétinier en octobre 1925. A cette époque, le quartier du Crétinier à Wattrelos voit fleurir les lotissements, notamment sous la direction de M. Fastenackels. Avant la Première Guerre mondiale, ce secteur était encore en grande partie à l’état de sentier ou de zone peu construite.
En octobre 1927, Henri Bailleul est nommé directeur à Berthen, une commune en pleine période de reconstruction. Le village, situé au pied du Mont des Cats, reconstruit ses infrastructures agricoles et son habitat. En octobre 1934, il est en poste à Estaires, dont l’élan industriel a été brisé par la Première Guerre mondiale. En octobre 1937, il revient sur Lys-lez-Lannoy dans le canton de Lannoy, commune limitrophe d’ Hem, Lannoy, Leers, Roubaix et Toufflers. Enfin Henri Bailleul revient à Leers en octobre 1946. La commune entame sa reconstruction d’après-guerre.
Il se révèle un excellent pédagogue, et sa courtoisie lui vaut l’estime de la population de ses adjoints et le respect de ses élèves. Il est distingué en 1955 Officier de l’Instruction publique, après avoir été médaillé de bronze de l’enseignement (1945) Officier d’Académie (1946) médaille d’argent des instituteurs (1950). Henri Bailleul sera le directeur de l’école des garçons de Leers de 1946 à 1958.